Sultan Üçüncü Mehmed Hanın Eğri Seferine, üçüncü vezir olarak katıldı. Haçova Meydan Muharebesinde ordunun sağ kol kumandanı olup yaptığı taarruzlarla yarım saatte düşmanın yirmi bin kişilik kuvvetini imha etti. Böylece kaybedilmiş gibi görünen muharebenin kazanılmasında büyük rol oynadı. Bu başarısından dolayı Hoca Sadeddin Efendiyle Kapıağası Gazanfer Ağanın tavsiyeleriyle İbrahim Paşanın yerine vezir-i azam oldu. Savaştan sonra, askeri yoklatarak muharebe meydanından kaçmış olan timar ve zeamet sahipleriyle kapıkulu ocaklarından otuz bin kişinin dirliklerini kesmesi ve Kırım’da Gazi Giray’ı azletmesi huzursuzluklara yol açtı. Bu sebeple sadarete gelişinden kırk beş gün sonra azledildi.
Azledilmesinden sonra bir müddet Akşehir’de oturan Sinan Paşa; 1598’de Şam Beylerbeyliğine, 1599’da ikinci defa Kaptan-ı deryalığa tayin edildi. 1604 İran Serdarlığı muvaffakiyetsizlikle neticelendi. Bu sebeple kaptan paşalıktan azledilerek yerine Derviş Paşa getirildi. 1606’da, Diyarbakır’da kederinden vefat etti.
Cağalazade Sinan Paşa, son İran Seferindeki mağlubiyeti hariç kendisine verilen işlerde hep muvaffak oldu. Toplam on sene süren kaptan paşalığında tecrübeli denizcilerle görüşerek iş görmüş ve muvaffak olmuştur. Gayretli ve cesur bir devlet adamıydı. İstanbul’da iki ve Beşiktaş’ta bir mescitle bir medrese ve mektebi vardı. İstanbul’daki Cağaloğlu semtinin adı bu zattan gelmektedir.
