1904'te Liberal Partiye girdi. 1911'de Deniz Bakanı oldu. Başarılı siyasi kariyeri 1916 Gelibolu yenilgisinden sonra düşüşe geçti. Sadece donanmayla Çanakkale Boğazının geçilebileceği, ardın da rahatça İstanbul'a ulaşılabileceği konusundaki ısrarcı tavrı, Türklerin umulandan çok daha başarılı bir savunma yapması; müttefik ordusunun tarihi yenilgisine yol açtı. Bu başarısızlığın mimarı olarak nitelendirilen Churchill, İngiliz halkı karşında çok zor bir durumda kaldı ve muhaliflerinin de zorlamasıyla görevinden ayrıldı. Ancak 1917'de Cephane Bakanlığına ve Harbiye Bakanlığına getirildi. 1924'te tekrar Muhafazakar Partiye girdi. Maliye Bakanı oldu (1924-1929).
1939'da bir kez daha Bahriye Nazırlığına ve 1940'ta N. Chamberlain'ın yerine Başbakanlığa getirildi. İkinci Dünya Savaşında izlediği savaş politikası ve Roosevelt ile kurduğu iyi ilişkiler onu İngiliz tarihinin en önemli devlet adamları arasına soktu. Gene bu dönemde Müttefik Devletlerin Balkanlar'a kaydırmağa çalıştığı strateji konusunda Ruslarla çalıştı. Ancak S.S.C.B.'nin burada hakim duruma geçmesinden de çekiniyordu. Bu yüzden savaşın başından itibaren stratejik önemi büyük olan Türkiye'yi savaşa sokmağa çalıştı. Kahire ve Adana'da Türk yöneticileriyle bu konuda yaptığı görüşmelerde, Türkiye'nin istediği askeri yardımı vermeğe de yanaşmadı. Savaş sonrası Avrupa ülkelerinin birleşmesini sağlayan Kuzey Atlantik Paktı, Avrupa Konseyi gibi kurumların oluşması için büyük çaba gösterdi. 1951 seçimlerinde tekrar iktidara geldi. 1955'te görevlerini A.Eden'e bırakarak siyasetten çekildi.
Son yıllarını daha çok yazarak ve resim yaparak geçirdi. 1953 yılında Nobel Edebiyat Ödülünü kazandı. 1963'te Amerikan Devleti, kendisine onursal vatandaşlık verdi. 1965 yılında, 90 yaşında öldü ve Blenheim Palace'a gömüldü.
Başlıca Eserleri Life of Lord Randolph Churchill (Lord Randolph Churchill'in hayatı, 1906); The World Crisis (Dünyanın geçirdiği Buhran, 4 cilt 1923-1929), Marlbrough (4 cilt, 1933-1938); War Memories (Savaş Anıları, 6 cilt, 1948-1954)
