Geleceğin başkanı kariyerine Sovyet ordusunda topçu subayı olarak başladı.1972'de Tiflis Askeri Topçu Akademisi'nden, 1981'de de Kalinin Topçu Akademisinden mezun oldu.
Macaristan'da görev yaptı ve Ocak 1991'de Litvanya milliyetçi bağımsızlık hareketinin bastırılması girişimlerinde Sovyet ordusunda görev aldı - aldığı bu görevden duyduğu pişmanlığı defalarca dile getirdi.
Ertesi sene Çeçenistan’ın Bağımsızlık mücadelesini sürükleyen liderler arasında yer aldı.
1995 yılında Çeçenistan Silahlı Kuvvetleri Genel Kurmay Başkan Yardımcısı görevini yürütürken Cahar-Kale (Grozni) Başkanlık Sarayının savunulmasını koordine ederek Genel Kurmay Başkanlığına yükseldi ve büyük başarılara imza attı.
1996 yılında barış görüşmelerinde ön plandaydı.Her zaman bir nokta da katı oldu; Çeçenistan Bağımsız olmalıydı.
27 Ocak 1997’deki seçimlerde oyların %63’ünü alarak Çeçenistan Devlet Başkanlığı’na seçildi.
1997 ve 1998 yıllarında uğradığı iki suikast girişiminden de son anda kurtuldu.
Çeçen halkının seçilmiş lideri Aslan Mashadov, Devlet Başkanlığı görevini bağımsızlık mücadelesinin en ön saffında, cephede Çeçen Ordusunun başında sürdürmektedir.
