Çeçenistan Devlet Başkanı olmadan önce Baltık Cumhuriyetlerinde yaşanan bağımsızlık hareketlerini bastırmadığı için adı isyancı generale çıktı. 1989'da Estonya'da Stratejik Hava Kuvvetleri Filoları Komutanlığı'nda görev yaparken Baltık ülkelerinde başlayan bağımsızlık hareketlerinin kuvvet kullanılarak bastırılması için Moskova'dan emir aldı. Ancak bu emri "yurdunun bağımsızlığı için mücadele eden bir halkın üstüne bomba atmam" diyerek yerine getirmedi. Moskova bu itaatsizliği hazmedemedi ve Dudayev'e ceza olarak askeri birliği ile birlikte Grozni'ye sürgüne gönderildi. 1990 yılının Mayıs ayında görevinden istifa etti. Rusya bu "isyancı" komutanın önderlik edeceği birçok olaya gebeydi.
Kasım 1990'da toplanan Çeçen Halkının Kurultayı'na davet edildi ve sonradan "Çeçen Ulusal Kongresi" adını alan bu halk meclisinin icra kurulu başkanlığına seçildi.
