İlk büyük başarısı NBC`deki Late Night with David Letterman`dır, 1993 yılında da CBS`e Late Show ile transfer olmuştur.
1969`da Üniversite aşkı Michelle Cook ile evlenmiş, 1977 yılında boşanmıştır. Ayrıca Late Night programının prodüktörü ve başyazarı Merrill Markoe ile uzun süre bir ilişki yaşamıştır.
Letterman`ın uzun süreli nişanlı olduğu Regina Lasko ile Harry Joseph (3 Kasım 2003) isimli bir oğlu vardır.Halen, New York`da yaşamaktadır.
Letterman`ın komedi tarzı ironi dolu, absürt ve Tonight Show`un Steve Allen, Johnny Carson ve Jack Paar ile takip ettiği çizgidendir.
taslak
