Double, Double, Boy in TroubleSimpsonların yirminci sezonun üçüncü bölümüdür. 19 Ekim 2008 tarihinde yayınlanmıştır. Bölümün show runner'ı Al Jean'dir. Joe Montana bölümün konuk oyuncusu olmuştur. Bölüm 8,09 milyon izleyici ile büyük bir başarı yakaladı. Bu bölümde Bart kendisine benzeyen bir çocukla karşılaşır. Bu çocuğun ismi Simon'dur. Simon'un ailesi çok zengindir fakat; Simon hayatını hiç sevmemektedir. Bart ile tanışırlar ve yer değiştirirler. Fakat Simon'un üvey ağabeyi ve ablası mirası istedikleri için Simon karakterine dönüşen Bart'ı kayakla kaymaya götürürler. Burada onu öldürüp, mirası ele geçirmek istemişlerdir. Ancak Simpson ailesi durumu kurtarır.
