Türkçe Bilgi logo TürkçeBilgi

Halojenleme

Kısaca: Halojenleme, alkenler ,klor ve bromla , nükleofillik özelliği göstermeyen çözücüler içerisinde hızla tepkimeye girerler ve dihalojenleri oluştururlar. Bromun katılması daha kolay takip edilebilmektedir. ...devamı ☟

Alkenlere Halojenlerin Katılması |- | |- |style="text-align:left"| Burada Cl2 Bütenin yapısına katılması sonucunda 1,2-Diklorbütan oluşmaktadır. |- | |- |style="text-align:left"| Burada Cl2 2-Bütenin yapısına katılması sonucunda 2,3-Diklorbütan oluşmaktadır. |- | |- |style="text-align:left"| Burada Br2 Bütenin yapısına katılması sonucunda 1,2-Dibrombütan oluşmaktadır. |}

Bromda anti-Addition

Aşağıdaki tabelada Bromun cis- ve trans- Alkene katılmasını görecez. Burada ürünlerin oluşmasındaki sebepler diğer Halojenler içinde kullanılabilir. Burada Bromun steriyo kimyasına bakacaz. Acaba burada alkenin yapısına katılan her iki Brom atomu alkenin aynı tarafına mı ekleniyor (Hidrojenlerin heterojen katalizörlü katılmasındaki gibi) ya da farklı taraflarına mı bağlanıyor. Yapılan araştırmaların sonucunda Bromun alkenler katılmasında her iki Brom atomunun alkenin farklı taraflarına bağlandığını ortaya koymuştur.

Bromun anti-Additionundaki Mekanizması

Burada Halojenlerin katılmasını açıklamak için bir İyonik mekanizma önerilmiştir. Burada ilk basamakta Brom molekülüne alkenin π elektronlarının yaklaşması sonucunda brom-brom bağının da bulunan elektronlar alkenden uzakta bulunan diğer brom atomuna doğru iteklenir ve bunun sonucunda brom molekülünde kutuplaşma (polarlaşma) meydana gelir. Polarlaşmanın anlamı alkene yakın bulunan bromun kısmı pozitif yükle yüklenirken alkenden uzaktaki bromsa kısmı bir negatif yükle yüklenmiş olur. Bu kutuplaşma sonucunda brom –brom bağı zayıflar ve sonuçta iki brom iyonu oluşmuş olur. Pozitif brom iyonu alkenle iki elektron çiftiyle bağ oluşturur. Burada kullanılan elektron çiftlerinden ilk çifti alkenin π bağından gelşrken diğer çiftse brom atomunun ortaklaşmamış elektronlarından bir tanesinden gelmektedir. İkinci basamakta ise geride kalan brom iyonu bu halkalı yapı gösteren alkana katılır. Burada katılma ya sağdaki ya da soldaki karbon atomunda gerçekleşir. Negatif yükle yüklü bromun katıldığı karbona bağlı olarak pozitif yükle yüklü brom-karbon bağlarından biri kırılarak halkalı yapı bozulur ve sonuçta trans-alkan oluşur.

Kaynak

K. Peter C. Vollhardt und Neil E. Schore: Organische Chemie 4 . Auflage. Wiley-VCH, 2000, ISBN 3-527-29819-3.

Kaynaklar

Vikipedi

Bu konuda henüz görüş yok.
Görüş/mesaj gerekli.
Markdown kullanılabilir.