1907`de Illinois Barosu`na kabul edildi.Medeni haklar, sosyal yardım, belediye reformu ve kamu hizmetleri alanında yürüttüğü mücadelelerle tanındı.Uzun yıllar iki büyük siyasi parti arasında yalpaladıktan sonra, 1932 seçimlerinde liberal eğilimli Cumhuriyetçilerin Demokrat aday Roosevelt`i desteklemesinde önemli rol oynadı.Bu nedenle Roosevelt yönetiminde içişleri sekreterliğine getirildi.New Deal`in önde gelen savunucuları arasında yer aldı ve Roosevelt`i yaşamı boyunca destekledi.
Bayındırlık İdaresi`nin (PWA) başkanı olduğu dönemde (1933-1939) harcamalarda gösterdiği titizlik yüzünden projelerin gecikmesi ekonomide beklenen canlanmanın kısa sürede sağlanmasını önledi.Bununla birlikte yüksek bedelli ihalelerin hiçbirinde yolsuzluk görülmedi.Ayrıca elektrik fiyatlarında yaptığı düzenlemelerle tüketicileri koruyucu önlemler aldı.
Başkanlık kampanyaları sırasında Cumhuriyetçi adaylara yönelttiği karalayıcı eleştirilerin yanı sıra bazı Demokrat yöneticilerle girdiği sert tartışmalarla da ün yaptı.Başkan Harry S. Truman ile anlaşmazlığa düşünce Şubat 1946`da istifa etti.
