1936`da Leningrad`da yapılan SSCB Gençler şampiyonasında 3.lük aldı.
1938`de 19 yaşında Ukrayna şampiyonluğunu kazandı. 1939`da yine Ukrayna şampiyonu olup 20 yaşında SSCB şampiyonasında oynama hakkını elde ederek Ulusal Usta unvanını kazandı. 1940`ta Moskova`da 12. SSCB Şampiyonasında oynadı. Son 10 oyunun 8`ini kazanarak 5.-6. sırada yer aldı. 1940`ta Ukrayna şampiyonluğunu 3. kez kazandı. 1945`de 14. SSCB şampiyonasında, Botvinnik`in arkasından 2. oldu. 9+,6=,2-. SSCB`de Büyük Usta Unvaniyla ödüllendirildi. SSCB-ABD arasında oynanan telsiz Maçında 3.Masada oynadı. İlk oyununda Reuben Fine`a karşı beraberlik oldu. İkinci oyunda onu yendi. Maçın en iyi oyunu ödülünü kazandı.
1946`da kızı Tatyana doğdu. Daha sonra kızı David Bronstein ile evlendi. 1946`da Groningen`de uluslararası arenaya ilk kez çıktı ve 6.-7.`liği paylaştı.
Adaylar turnuvasına yenilgisiz giden ilk oyuncuydu. Nisan 1950`de Budapeşte`de Bronstein`la adaylar turnuvasında ilk sırayı paylaştı. Fakat Moskova`daki play-off`da Bronstein`a kaybetti. 1950`de kendisine Uluslararası Büyük Usta unvanı verildi. 1951`de Bronstein`la Botvinnik`in Dünya şampiyonluğu maçı sırasında Bronstein`ın yardımcılığını yaptı. 1952`de Helsinki Satranç Olimpiyatında 7/8 yaptı. 1953`te Zürih`te adaylar turnuvasına katıldı. Turnuvayı 10.-11. olarak bitirdi.
1961`de son kez SSCB şampiyonasında oynadı. Debrecen uluslararası turnuvasında birinci oldu. 1963-1969 yılları arasında dünya şampiyonu Tigran Petrosyan`ın yardımcılığını yaptı.
1968`de Dünya Okullar şampiyonasında SSCB takımının kaptanlığını yaptı. Son turnuvası 1971 Minsk oldu, 52 yaşındaydı..
Boleslavsky Mikhail Tal`e karşılık bir rekor kırmış, 1958`de Riga`da siyah taşlarla onu yenmişti.
- Mikhail Tal- Isaac Boleslavsky
