John Cairncross (25 Temmuz 1913 - 8 Ekim 1995), İskoç asıllı Britanyalı, II. Dünya Savaşı yıllarında ajanlık ve istihbarat memuru.
Cambridge Beşlisi’nin 5 üyesinden kimliği en son açığa çıkandır. Bu nedenle kendisi 90’larda diğer Rus istihbarat çalışanları ve medya tarafından "fifth man" olarak addedilmiştir. Kendileri Sovyetler Birliği'ne çalışan bir çift taraflı ajandır. Yani resmî olarak Birleşik Krallık adına çalışsa da aslında bir Sovyetler Birliği KGB ajanıdır. Temel olarak görevi Birleşik Krallık istihbaratındaki bilgileri Sovyetlere sızdırmaktır. Kod adı "Liszt"dir. Diğer Cambridge Five üyeleri gibi özellikle iyi yerlere gelebilecek, iyi bir eğitime olduğu için seçilmiştir zira eğitim gördüğü okullar Glasgow University, The Sarbonne ve Trinity College, Cambridge’dir. Kendisi ayrıca komünist düşünceye de sahiptir.
Eğitim hayatının ardından birkaç devlet dairesinde çalışmış ve başarılı olmuştur.
1942 ve 1943 yıllarında GCHQ’da enigma şifresi kıran, kriptografi ve şifreleme cihazları üzerinde çalışmalar yürüten bletchley park ekibinde çalışmıştır. Enigma şifresinin kırılmasının ardından çözülen Alman mesajlarını KGB’ye iletmiştir. Burada özellikle doğu cephesindeki ordu hareketleri hakkında ilettiği mesajlar Kızıl Ordun'un Kursk Muharebesi'ndeki büyük tank saldırısına hazırlanmasında hayati öneme sahiptir. Bu bilgiler de kullanılarak alınan zaferin Kızıl Ordu'nun Berlin'e kadar istikrarlı bir şekilde ilerlemesine katkı sağlamıştır. Cairncross 1944 yılına gelindiğinde MI6’ya katılmıştır. Burada bir ekibin bir diğer üyesi olan Kim Philby’nin altında bir süre çalışmıştır fakat bu ileride başına bela olacaktır. Rus arşivlerine göre bu dönemde 1945 yılına kadar Sovyetlere 5832 belge sağlamıştır. 1945 yılında Maliye Bakanlığında çalışmaya geri dönmüştür. Savaştan sonra yeni NATO ittifak planları Sovyetlere iletmiştir. Ekibin bir diğer iki üyesi Donald Maclean ve Guy Burgess haklarında açılan soruşturma sebebiyle İngiltere'den kaçıp Burgess’in evinde yapılan aramada Cairncross tarafından yazılmış notlar bulununca kendisine MI5 tarafından soruşturma açıldı. Sovyet ajanı olma iddialarını reddetti, ancak devlet memurluğunu bırakmayı kabul etti. Daha sonra Amerika’da öğretim üyesi olarak yeni bir hayata başladı. 1964 yılında Cairncross'un bir dönem altında çalıştığı, Philby, Sovyetler Birliği'ne kaçınca; Cairncross MI5 tarafından tekrar soruşturmaya alındı ve bu sefer casusluğunu itiraf etti. İngiliz yetkililer, bilgi almak karşılığında onu yargılamama kararı aldılar ve dosya gizli kaldı. Avrupa'ya taşındı ve orada yaşamaya başladı. İlerleyen yıllarda sırrı, bir İngiliz gazeteci tarafından ifşa edilip manşetlerde yer alınca dönemin İngiltere Başbakanı Margaret Thatcher, onu Sovyet Ajanı olarak parlamentoya duyurdu. Kendisi 90'larda Sovyet İstihbarat subayları tarafından en son deşifre olan ekip üyesi olmasından dolayı "fifth man" olarak adlandırıldı. 1995’den sonra kendisi tekrar İngiltere'ye dönmüş ve Amerikalı opera şarkıcısı bir bayanla evlenmiş ve bir yıl olmadan 82 yaşında ölmüştür. Cairncross’un ölümünün ardından 1997 yılında otobiyografisi ‘The Enigma Spy’ yayımlanmıştır.
