27 Mayıs İhtilali`ne katıldı. İhtilal sonrasında İstanbul Vali Muavinliği ve Şişli Kaymakamlığı yaptı.
22 Şubat 1962 olayı ve 21 Mayıs 1963 ihtilal girişiminin lideri Talat Aydemir ile 1961`de Ankara Kara Harp Okulu`nda öğretmenlik yaparken tanıştı ve onun aracılığıyla Türk Silahlı Kuvvetler Birliği adlı gizli örgüte üye oldu. Ankara`daki albaylarla İstanbul`daki generaller arasında imzalanan 9 Şubat 1962 darbe protokolünü bizzat kendi el yazısıyla hazırlayan kişidir. 22 Şubat olayından sonra emekli edilen albaylar ve genç subayların arasında o da vardı.
21 Mayıs 1963 ihtilal girişimi hazırlıklarında İstanbul bölgesi temsilcisiydi. Girişim başarısız olunca ihtilali hazırlayanlardan dört kişi - Talat Aydemir, Fethi Gürcan, Osman Deniz ve Erol Dinçer idama mahkum oldular. İdam edilen Talat Aydemir ve Fethi Gürcan`la Mamak Askeri Cezaevi`nde 13 ayı birlikte geçirdi, arkadaşlarının idama götürülüşlerine tanık oldu. Adalet Partisi milletvekillerinin Yassıada`daki tutukluğu esnasında Osman Deniz`in Adnan Menderes`e kahve götürmüş olduğu duyumu almış olmalarının etkisiyle idam cezası oylanmadı (halbuki Osman Deniz Yassıada`da görev dahi yapmamıştı.) Sinop Cezaevi`nde 3 yıl, İstanbul Toptaşı Cezaevi`nde de 8 ay yatıp, 1974`te çıkan afla serbest kaldı.
12 Mart 1971 olaylarıyla ilgili olarak yeniden tutuklandı 146/1`den yargılanıp 7 ay Selimiye Kışlası`nda yattı. (1)
Bu dönemlere ait anıları, Yasemin Bradley tarafından romanlaştırıldı ve Eylül 2002`de Yapı Kültür yayınları tarafından "Parola: Harbiyeli Aldanmaz" adı altında yayımlandı.
Kaynak: (1) Yasemin Bradley - ` Parola: Harbiyeki Aldanmaz / Osman Deniz Kimdir ` - say.7
