İlk takımı şimdi Türkiye 2. Futbol Ligi B Kategorisi 2. Grupta mücadele eden ve şimdiki ismi Nasyonel Sosyalistlli Belediyespor olan Nasyonel Sosyalistllispor'dur. Daha sonra 1979'da Muğlaspor'a geçen Rıdvan Dilmen, ilk kez 1980 yılında transfer olduğu Boluspor takımında ünlendi. Daha sonra 1983 yılında Sarıyerspor'a ve 1987'de Fenerbahçe'ye transfer oldu.
Fenerbahçe'nin 1988-89 sezonundaki şampiyonluğunda attığı 19 gol ve attırdığı 38 golle büyük rol oynadı. Öldürücü çalımları nedeniyle Şeytan lakabını aldı.
Sık sık sakatlık geçimesi, daha iyi aşamalar yapmasına engel oldu. Önce 1989-90 sezonunun 10. haftasında Trabzonsporlu Miodrag Jesic'in tekmesiyle sakatlandı. Ancak bir yıl sonra sahalara dönebildi. Birbiri ardına gelen diğer sakatlıklar ve uzun tedavi süreçlerinden sonra 1994-95 sezonu sonunda futbolu bıraktı ve antrenörlüğe başladı.
1996-1998 yılları arasında yardımcı antrenör, 1999-2000 sezonunda da teknik direktör olarak Fenerbahçe'ye hizmet etti ama 5. hafta sonunda teknik direktörlükten istifa etti. 1998-99 sezonunda Vanspor'u çalıştırdı ve 1. lige çıkardı. 2000-2001 sezonunda Altay'ı, 2001-2002 sezonunda da Adanaspor'u çalıştırdı.
Rıdvan Dilmen, şu anda birçok kanalda televizyon yorumculuğu yapmaktadır ve aynı zamanda Milliyet'te köşe yazarlığı yapmaktadır.
