Terpen

Terpenler hidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler, özellikle iğne yapraklılar, tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de (örneğin Papilionidae cinsindeki kelebekler) osmeteriyumlarında terpenler salgılarlar. Reçinenin ve ondan elde edilen terebentinin ana bileşkesidirler.

Terpen

thumb|right|Çoğu terpen, yapraklıların (burda bir çam) reçinelerinde bulunur.]

Terpenler hidrokarbonların geniş ve çeşitli bir sınıfıdır, başlıca bitkiler, özellikle iğne yapraklılar, tarafından üretilmekle beraber bazı böcekler de (örneğin Papilionidae cinsindeki kelebekler) osmeteriyum<nowiki>larında</nowiki> terpenler salgılarlar. Reçinenin ve ondan elde edilen terebentin<nowiki>in</nowiki> ana bileşkesidirler. Terpen sözcüğü "terebentin" sözcüğünden türetilmiştir.

Terpenler kimyasal olarak değişime uğratıldıkları zaman, örneğin yükseltgenme veya karbon iskeletinin düzenlenmesi ile, meydana gelen bileşiklere genel olarak terpenoid olarak değinilir. Bazı yazarlar terpen sözcüğünü tüm terpenoidleri kapsayacak çekilde kullanırlar.

Terpen ve terpenoidler, çoğu bitki ve çiçekteki esans yağları<nowiki>nın</nowiki> başlıca bileşkeleridir. Esans yağları gıdalara tatlandırıcı katkısı olarak, parfümeride, aromaterapi<nowiki>de</nowiki>, ayrıca geleneksel ve alternatif tıpta kullanılırlar. Doğal terpenlerin sentetik değişiklikleri ve türevleri, parfümeri ve gıda tatlandırıcı katkı maddelerindeki çeşitliliği çok arttırmıştır.

Yapı ve biyosentez

thumb|right|100px|Izopren Terpenler biyosentetik olarak izopren birimlerden türetilirler, bu birimin kimyasal formülü C<sub>5</sub>H<sub>8</sub> olup terpenlerin temel moleküler formülleri de bunun katlarıdır, yani (C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>)<sub>n</sub> (n birleştirilmiş izopren birimlerinin sayısıdır). Bu, ``izopren kuralı`` veya ``C5 kuralı`` olarak bilinir. İzopren birimler baş-kuyruk şeklinde bağlanarak düz zincirler oluşturabilirler veya halkalar oluşturabilirler. İzopren birim doğada çok yaygın olarak kullanılan bir yapı taşıdır.

İzoprenin kendisi bu yapı sürecine girmez, onun etkinleştirilmiş halleri izopentenil pirofosfat (IPP veya diğer adıyla isopentenil difosfat) ve dimetilalil pirofosfat (DMAPP veya diğer adıyla dimetilalil difosfat) bu biyosentetik yolda kullanılırlar. IPP ayrıca HMG-KoA redüktaz yolunda mevalonik asit aracılığıyla asetil-KoA`dan da oluşabilir. Bundan tamamen farklı olan, IPP`nin bir diğer oluşum yolu bazı bakteriler ve bitki plastitlerinde görülen MEP (2-Metil-D-erytritol-4-fosphat) yoludur, bu yol C5 şekerleri ile başlar. Her iki yolda da isopentenil pirofosfat izomeraz enzimi aracılığıyla IPP DMAPP`ye izomer<nowiki>leşir</nowiki>.
thumb>200px|Dimetilalil pirofosphat thumb>200px|İsopentenil pirofosfat
İzopren birimlerinden oluşan zincirler büyüdükçe meydana gelen terpenlerinbüyüklüklerine göre sınıflandırması, sırasıyla, hemiterpenler, monoterpenler, sesquiterpenler, diterpenler, sesterterpenler, triterpenler, ve tetraterpenler şeklinde olur.

Tipleri

thumb|right|İkinci veya üçüncü instar `` glaucus`` tırtılı düşmanlarını kaçırmak için osmeteryum<nowiki>undan</nowiki> kötü kokulu terpenler salgılar.]
  • Hemiterpenler ``tek bir izopren`` birimden oluşur. İzoprenin kendisi tek hemiterpen olarak sayılır, ama onun oksijenli türevleri olan prenol ve izovalerik asit hemiterpenoiddirler.
  • Monoterpenler ``iki izopren`` birimden oluşurlar ve C<sub>10</sub>H<sub>16</sub> moleküler formülüne sahiptirler. Monoterpenlere örnek olarak, geraniyol ve limonen gösterilebilir.
  • Sesquiterpenler ``üç izopren`` birimden oluşurlar ve C<sub>15</sub>H<sub>24</sub> moleküler formülüne sahiptirler. Bir örnek, farnesol`dur. ``sesqui-`` öneki bir-buçuk demektir.
  • Diterpenler ``dört izopren`` birimden oluşurlar ve C<sub>20</sub>H<sub>32</sub> moleküler formülüne sahiptirler. Geranilgeranil pirofosfat t]revleridir. Diterpenlere örnek olarak sembren ve taksadiyen (taksolun öncülü) gösterilebilir. Diterpenler, biyolojide önemli olan retinol, retinal, and fitol gibi bileşiklerin temelini oluştururlar.
  • Sesterterpenler ``beş izopren`` birimli, 25 karbonlu terpenlerdir, diğer terpenlere kıyasla enderdirler.``sester-`` üçe yarım kala, yani iki buçuk demektir.
  • Triterpenler ``altı izopren`` birimden oluşurlar ve C<sub>30</sub>H<sub>48</sub> moleküler formülüne sahiptirler. Köpek balığı karaciğeri yağı<nowiki>nın</nowiki> başlıca içeriği olan skualen doğrusal bir triterpendir ve iki farnesil pirofosfatın indirgenmeli birleşmesiyle oluşur. Ardındna skualen biyosentetik işlemden geçerekya lanosterol veya sikloartenola dönüşür, bunlar steroid<nowiki>lerin</nowiki> yapısal öncülleridir.
  • Tetraterpenler ``sekiz izopren`` birimden oluşurlar ve C<sub>40</sub>H<sub>56</sub> moleküler formülüne sahiptirler. Biyolojik olarak önemli tetraterpenler arasında halkasız (asiklik) likopen, tek halkalı (n-monosiklik) gama-karoten, ve iki halkalı (bisiklik) alfa- and beta-karotenler sayılabilir.
  • Politerpenler ``pekçok izopren`` birimden oluşan uzun zincirlerdir. Doğal kauçuk, çift bağların ``cis`` konumlu olduğu poliizoprendir. Bazı bitkiler guta-perka olarak adlandırılan ``trans`` çift bağlı poliizopren üretirler.


Linkler

Commons|Gallery Terpenes

Kaynakça

kaynak wiki |dil=İngilizce |madde=Terpene |tarih=10.03.2007 |url=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Terpene&oldid=114169139



Kaynaklar

Vikipedi

İlgili konuları ara

Yanıtlar