Oyunun tasarlayıcıları Ron Gilbert, Tim Schafer ve Dave Grossman, bu oyunun başarısının ardından macera oyunu tarihinde önem taşıyan oyunlar tasarlamaya devam ettiler. Tim Schafer Psychonauts, Grim Fandango ve Full Throttle gibi oyunları piyasaya sürerken Dave Grossman Day of the Tentacle`ı tasarlayan iki kişiden biriydi.
Hikaye
Oyun Guybrush Threepwood adlı bir korsan hayranının Meleí© Adasına gelmesiyle başlıyor. Guybrush adada korsan olmak için SCUMM BAR`a gidilmesi gerektiğini öğreniyor, ve oraya gidip üç korsandan onu yanlarına almalarını istiyor. Üç korsan onu bazı testlere tabi tutmaları gerektiğini söylüyorlar, kılıç ustasını yenmek, bir hazine bulmak, ve valinin şatosundan birşey çalmak. Guybrush üç testi tamamlarken kılıç ustası Carla, hapse düşmüş Otis ve iki kolu da kanca olan Meathook ile tanışıyor. Vali Elaine Marley`e aşık olan Guybrush, tam geri dönüp üç testi de bitirdiğini üç korsana söyleyecekken barı boş buluyor, ve birine sorup efsanevi korsan, yaşayan ölü LeChuck`ın geri döndüğünü öğreniyor. Otis, Carla ve Meathook`tan oluşan bir tayfa toparlayıp, Elaine Marley`i, onu canlıyken terketmesine rağmen onda takıntı haline gelmiş LeChuck`tan kurtarmak için yola çıkıyor. Monkey Adasına vardığında oraya varmayı başarmış fakat orada yalnız yaşamaktan dolayı delirmiş bir adamın yardımıyla LeChuck`ın inine ulaşıyor, fakat LeChuck`ın çoktan Elaine ile evlenmek için Meleí© Adasına geri dönmüş olduğunu öğreniyor. Kiliseye gidip evliliği durdumaya kararlı olan Guybrush, bu denemesinde başarısız oluyor ve LeChuck tarafından dayak yemeye başlıyor. En sonunda Voodoo köklerinden yapılmış olduğu anlaşılan Kök Birasını LeChuck`a sıkarak onu yenmeyi başarıyor, ve Elaine ile havai fişeklerin tadını çıkarıyor.Mizah
Monkey Island, diğer Lucas oyunlarında da bulunan bir mizaha sahip. Oyun, Sierra`nın macera oyunlarına da birçok gönderme yapıyor. Bir sahnede Guybrush aşağıya düşüyor, ve Sierra`nın ölüm ekranına şüpheli bir şekilde benzeyen bir ekranda "Öldün! Aman Tanrım! Şimdi N`apacaksın? İnşallah save almışsındır!" yazısı çıkıyor. Fakat hemen ardından Guybrush ekrana geri geliyor ve durumu "Kauçuk Ağacı" diyerek açıklıyor. Fakat yine oyunun mizah anlayışının bir örneği olarak oyunda gerçekten ölmek mümkün. Guybrush, korsanlar tarafından yeteneklerine dair soru yöneltilince on dakika nefesini tutabileceğini söylüyor. Oyunun bir noktasında gerçekten suya düşen Guybrush, eğer on dakika içerisinde oradan çıkmazsa ölebiliyor. O zaman alttaki komutların arasına bir de "Oyun Klavuzu Al" komutu ekleniyor.Insult Swordfighting (Türkçe: ``Hakaret Düellosu``)
Oyunda kılıç dövüşleri de oyunun genelindeki mizahtan payını alıyor. Bu bir macera oyunu olduğundan kılıç dövüşüne yer veremeyeceğini düşünen oyun ekibi, yine de kılıçsız korsan olamayacağını düşünmüş. Bu nedenle oyundaki kılıç dövüşü hakaretlerle yapılıyor. Söylenen hakaretlere doğru cevabı verirseniz düşmanınıza doğru hamle yapıyorsunuz, eğer yapamazsanız o size doğru geliyor. Yeni hakaretleri düşman üzerinde deneyerek cevabını öğrenebiliyoruz. Carla ile olan maçımızda ise Carla kendisine özel hakaretler kullanıyor ve siz ona en uyan cevabı seçiyorsunuz. Hakaret örneklerinden bir tanesi şöyle:- Bir çiftçi gibi dövüşüyorsun.
- Ne kadar uygun, sen de bir inek gibi dövüşüyorsun.
