Tarihi
Üsküp` ün tarihi çok eski devirlere dayanmaktadır; M.Ö. 7. y.yılda Tuna boyları ve Kuzey Karadeniz`de devlet kuran İskitler tarafından ele geçirilmiştir. O zamanlar-İskit-Yüzküp- denilen yer zamanla” Üsküp” olarak söylenmeye başlanmıştır.Ayrıca Üsküp adının; “Nöbet Yeri , Nöbet Tepesi” anlamına da geldiği belirtilmiştir. Üsküp`ün önce Hisarcık Kalesi yöresinde kurulduğu bilinmektedir.Burada Bizanslılar döneminde Ayayorgi Manastırı da yapılmıştır.Kale yakınlarındaki ayazmadan(Krasua) Üsküp Beldesi`nin içme suyu temin edilmektedir.Bu yöreye yakın Sazara köyünden Roma İmparatoru Sezar`ın geçtiği ve buradaki bir çeşmede “Sezar” yazdığı bilinmektedir.
Hisarcık kalesi 5. yüzyıl sonlarına doğru barbarlar tarafından talan edilip yıkılmıştır. Üsküp bu tarihten sonra şimdiki yerinde inşa edilmiştir.
Şimdiki yerinde Ayaparskevi Manastırı ve tarihi ve mimarı değeri yüksek Üsküp Kilisesi yapılmıştır.Bugün bu kilisenin temelleri ve fotoğraflarından Trakya çapında değerli ve büyük bir eser olduğu görülmektedir. 1937 yılında kilise yıkılmıştır.Yıkılmadan önce birkaç yıl cami olarak hizmet görmüştür.
Üsküp, 1368 Yılında I.Murat zamanında Osmanlı topraklarına katılmıştır. Bu dönemde “Küçük Üsküp” diye anılmıştır.1661 yılında Üsküp`e uğrayan evliya Çelebi”Seyahatname”sinde burayı şöyle anlatmaktadır;
“Kırk kilise sancağına bağlı yüzeli akçe payesi olan bir kazadır. Edirne Medresesine bağlı bir vakıf arazisidir.Müslüman kasabası olup,Bulgar ve Rumları çoktur. Tamamı 6 mahalle olup, 3000 kırmızı kiremitli altlı üstlü süslü konaklar vardır. Herkes evinin altına birer dükkan yapmıştır.Müslüman Mahallesinde eski bir cami, 6 mescit, 4 han ve 1 hamamı bulunmaktadır. Rumlar buradaki topraklardan dünyaca meşhur şarapları yaparlar” demektedir.
Osmanlı Devleti`nin son yılarında 1915 yıllarında Bulgaristan` dan 385 göçmen Üsküp kasabasına gelip yerleşmiştir.
Esas göç hareketi 24 Temmuz 1923 yılında imzalanan Lozan antlaşmasına göre Batı Trakya` da Drama, Kavala, Selanik, Serez yöresinde yaşayan Türkler ile Üsküp`te yaşayan Rumlar mübadele ile yer değiştirmiştir. İki gün içinde 4000 Rum Yunanistan`a göç etmiştir. Burada Serez yakınlarında Neos Skopos (Yeni Üsküp) adıyla yeni bir yerleşim yeri kurmuşlardır. Daha sonraki yıllarda Romanya,Yugoslavya ve Bulgaristan`dan yeni göç hareketleri olmuştur. Kasabamız ile Yunanistan`da bulunan Neos Skopos (Yeni Üsküp) kardeş şehir ilişkisi içerisindedir. Her iki belediye karşılıklı olarak ziyaretlerde bulunmuşlardır.
12 Mayıs 1925 tarihinden beri önemli bir bucak merkezi olarak günümüze kadar gelmiştir. İlk Belediye Başkanı Hüseyin YILMAZ olup sırasıyla; Ahmet SAİN, Raşit ENGİN, İsmail SAİN, Hasan ARAS, Remzi SAİN, (Rasim PEKER 1960 ihtilali atamayla belediye başkanlığı yapmıştır.),Durmuş AKSU, Süreyya PEKER SAİN, (Kazım ZÜLFİKAR ve Ferhat KÖKEN, 1980 ihtilalinde atamayla belediye başkanlığı yapmışlardır.) ve halen belediye başkanı Erdoğan KIYICI dır.
Sanayi
Üsküp` te 3 adet parke fabrikası, 1 adet çorap fabrikası, 1 adet un fabrikası,1adet bıçak fabrikas 1adet mobilya fabrikası veküçük çaplı sanayi dükkanları bulunmaktadır
Tarım
Üsküp halkı genellikle tarım ve hayvancılıkla geçinmektedir.Eğitim
Kırklareli merkez ilçeye bağlı beldeler içinde okuma yazma oranı en yüksek yerdir.Genel Okul Durumu: Üsküp` te; 2 ilköğretim okulu bulunmaktadır. Önceden çok programlı bir lisesi de bulunan belde, öğrenci yetersizliği sebebiyle bu okulu kaybetmiştir.
