1861 yılında İstanbul’da doğmuştur. İlköğrenimini Kaptan İbrahim Paşa Rüştiyesi’nde orta öğrenimini Berlin’de, yüksek tahsilini ise Zürih, Viyana ve Basel’de tamamlamıştır. Basel Üniversitesi Felsefe Fakültesi’nde doktora yapmış ve 1885’te İstanbul’a dönmüştür. Sırasıyla Bab-ı Seraskeri Fabrikalar Nezareti, Erkan-ı Harbiye Dairesi, Darüşşafakati’l-İslamiye, Mekteb-i Mülkiye, Darülmuallimin, Darülfünun, Âsar-ı Atika Müze-i Hümayunu, İstanbul Şehreminliği, İstanbul Âsar-ı Atika Muhipleri Cemiyeti, Âsar-ı Atika Encümeni, Tarih-i Osmani Encümeni, Türk Tarih Kurumu gibi kurum ve kuruluşlarda çalışmıştır. 1 Mart 1931’de emekli olan Halil Bey, aynı yıl içinde İstanbul’dan milletvekili seçilerek iki dönem bu görevi sürdürmüş ve 17 Kasım 1938’de vefat etmiştir.
Halil Bey, Osmanlı döneminin sonları ile Cumhuriyet döneminin başlarında faaliyet göstermiş Türk kültür tarihinin önemli bir şahsiyetidir. Âsarı Atika Müzesi’nin başında bulunmasından dolayı daha çok ilkçağ eserleriyle ilgilenmiş, fakat bunun yanında Türk-İslam kitabe ve sikkeleriyle de uğraşmıştır. Nitekim Tarih-i Osmani Encümeni Mecmuası ve Türk Tarih Encümeni Mecmuası’nda yayınlanan makalelerinin bir kaçı hariç hepsi kitabeler hakkındadır. Türk müzeciliğinin gelişmesinde önemli katkıları olan Halil Bey’in, Anadolu’daki yüzlerce kitabenin toplanıp yayınlanması, Türk mimari eserlerinin korunması ve ihyası konusunda göstermiş olduğu gayret takdire şayandır.
