Nedense kariyerine TV dizilerinde oynayarak devam eden Washington, NBC'nin ünlü TV dizisi " St. EIsewhere " de Dr. Chadler karakterini tam altı yıl boyunca canlandırdı. İlk sinema deneyimi 1981 yılında başlayan aktör, George Segal'ın " Carbon Copy " si ile adını gerçek anlamda duyurdu. 1989 yılında " Glory " de canlandırdığı kaçak köle Tripp ile En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu dalında Oscar kazanan Washington, önünde açılan yeni sayfalarla bugünlere geldi. 90'larda Julia Roberts'ın da yer aldığı "Pelican Brief" ( Pelikan Dosyası ), Tom Hanks'e Oscar kazandıran " Philadelphia ", " Crimson Tide ", " Peacher's Wife " ve " Courage Under Fire " gibi önemli filmlerde rol aldı.Bütün bunlara ek olarak yönetmenlikte de şansını deneyen ünlü oyuncu 1999'da "Finding Fizh" i çekti.
Washington 2000 yılında çekilen " Remember the Titans " (Unutulmaz Titanlar) filminde takım koçu Herman Boone rolüyle kamera karşısına geçti. Aktörün bu filmden bir yıl sonra rol aldığı " Training Day " ona bir kez daha Oscar ödülü getirdi. Gizli Polis soruşturmasının ahlaki yönden çelişkili dünyasında kurgulanmış olan aksiyon filminde Alonzo Harris rolüyle kamera karşısına geçen Washington, bu rolle 2002 yılının " En İyi Erkek Oyuncusu " seçildi.
Aktörün 2002 yılı çalışmaları arasında yönetmenliğini Nick Cassavetes'in yaptığı " John Q. " yer alıyor. Aynı yıl senaryosunu Antwone Fisher'ın hazırladığı " Antwone Fisher " filminde hem oynayan hem de yöneten Washington ,2004 senesinde " The Manchurian Candidate " filminde Körfez Savaş'ına katılan bilinç altı kontrol edilen bir askeri canlandırdı.
