taafından 27 numaralı forma verildi. Premier League başlangıcını 21 Kasım 2006'da yaptı. Fulham karşısında oynadıkları maçta, 83. dakikada Steven Davis'in yerine oyuna dahil oldu. 28 Aralık 2006'da yönetim, Osbourne'u 2010 yazına kadar takımda tutabilmek için Osbourne ile yeni bir 3,5 yıllık sözleşme yaptı. 10 Ocak 2008 Osbourne'un Leicester City'ye kiralanmasına karar verildi, anca birkaç gün sonra Villa teknik direktörü Martin O’Neill sakatlanmasından endişe ettiği için yapılan anlaşmayı iptal etmek zorunda kaldı. 23 Eylül'de, Osbourne kendisini 3 sene daha takımda tutacak bir anlaşma imzaladı.
Nottingham Forest ve Middlesbrough'a kiralanması
2 Mart 2009'da Osbourne, Billy Davies'in yönetimi altındaki Nottingham Forest'e giden ilk oyuncu oldu ve sezon bitene kadar orada kiralık olarak kaldı. Bu takımla ilk maçını 3 Mart 2009'da Preston North End karşısında oynadı. Villa'ya dönene kadar Osbourne, Football League Championship'de sekiz maça çıktı. Osbourne daha sonra Gordon Strachan'ın Middlesbrough takımına kiralandı. Kiralandığı Boro'daki ilk maçında Crystal Palace'a deplasmanda 1-0 yenildi. Middlesbrough'a kiralanma döneminin bitmesinin ardından, Osbourne Birmingham Mail gazetesine verdiği demeçte;
Aston Villa
ile yaptığı sözleşmenin kalan yılları için kalmayı beklediğini, döndüğünde teknik direktör Martin O'Neill'in planlarında yer almak için zorlayacağını söyledi. ==Milli takım kariyeri== Osbourne İngiltere 16 Yaş Altı Milli Futbol Takımı'nda görev yapmıştır.
