1988 yılında Gordon Milne tarafından 22 yaşında Quenn`s Park Rangers takımından Beşiktaş`a kiralık olarak 1 sezonluğuna getirildi. Futbolu ile oldukça genç yaşta geldiği Beşiktaş`ta kısa sürede başarılı oldu. 1988/1989 sezonunda ligin ilk yarısında ve Türkiye Kupası finali ilk maçında Toni Schumacher`e attığı goller halen unutulmayan goller arasına girdi. İngiliz golcü, Beşiktaş formasıyla oynadığı bir sezonda Türkiye Ligi, UEFA Kupası, Türkiye Kupası ve Cumhurbaşkanlığı Kupası`nda toplam 34 maçta 16 gol attı. Türkiye Kupası ve Cumhurbaşkanlığı Kupası şampiyonlukları yaşadı.
Sezon sonunda İngiltere`ye döndü ve iyice yıldızlaştı. Milli Takım`ın değişmez elemanlarından biri olurken, Queen`s Park Rangers`ta çok başarılı bir performans gösterdi ve oynadığı 183 maçta 90 gol attı. Bu başarısı üzerine Sir Les unvanı aldı.
1995 yılında Newcastle United`a 6 Milyon Sterlin karşılığında transfer oldu. Onun ayrılması sonucu Rangers bir sonraki sezon küme düştü. Hem milli takımda hem de kulüpteki partneri Alan Shearer ile çok başarılı bir ikili oldu ve 84 maçta 50 gol attı. Newcastle`dan Tottenham`a yine aynı bedelle transferi de büyük yankı uyandırdı. Bundan sonra her sezon kulüp değiştirdi. İlerlemiş yaşına rağmen istikrarlı futbolu ile son derece başarılı performans gösterdi.
17 kez İngiliz milli formasını giydi ve 5 gol attı. Euro 96 ve 1998 Dünya Kupası finallerinde İngiltere Milli Takımı kadrosunda yer aldı.
Kariyeri
- 1987-1988 Hayes
- 1988- Brentford (Kiralık)
- 1988-1989 Beşiktaş Jimnastik Kulübü (Kiralık)
- 1989-1995 Queen`s Park Rangers
- 1995-1997 Newcastle United
- 1997-2003 Tottenham Hotspur
- 2003 West Ham United
- 2003-2004 Leicester City
- 2004-2005 Bolton Wanderers
- 2005 Reading
- 2005 Watford
