Karboksilik Asit

Kısaca: Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır. Karboksilik asitler Bronsted asitleridir, yani proton vericileridir. ...devamı ☟

Karboksilik asit
Karboksilik Asit



Karboksilik asitler karboksil grubu olan organik asitlerdir, -C(=O)OH formülüne sahiptirler, bu genelde -COOH veya CO2H olarak da yazılır.Compendium of Chemical Terminology, carboxylic acids, 15.01.2007 erisildi. Karboksilik asitler Bronsted asitleri, yani proton vericileridir. Karboksilik asitlerin tuz ve anyonlarına ``karboksilat`` denir.

Karboksilik asitlerin en basit dizisi alkanoik asitlerdir, R-COOH formülüyle gösterilirler, R bir hidrojen atomu veya bir alkil grubuna karşılık gelir. Bileşiklerde birden fazla karboksilik asit grubu bulunabilir.

Fiziksel özellikler

" target="_blank">[1]] Karboksilik asitler polar moleküllerdir ve birbirleriyle hidrojen bağları kurarlar. Yüksek sıcaklıkta, buhar fazında, karboksilik asit molekülleri çiftler (dimer) halinde bulunurlar. Kısa karboksilik asitler (1-4 karbonlu) suda çözürler, daha uzun olanları ise alkil zincirin gittikçe artan hidrofobik özelliği yüzünden çok daha az çözünürler. Eter ve alkol türü daha az polar çözücülerde çözünme eğilimleri vardır.R.T. Morrison, R.N. Boyd. ``Organic Chemistry``, 6th Ed. (1992) ISBN 0-13-643669-2.

Karboksilik asitler tipik olarak zayıf asitlerdir, yani sadece kısmen H+ katyonu ve RCOOaˆ’ anyonlarına ayrışırlar. Örneğin, oda sıcaklığında suda çözünmüş asetik asit molekülerinin yalnızca % 0.02 ayrışmış durumdadır.

Karboksilik asitler zayıf asitler olduklarından suda her iki biçimleri arasında bir denge oluşur:

RCOOH a†” RCOO- + H+


Karboksilik asitlerin asitlikleri hem asit halin, hem de eşlenik bazın kararlılığı ile açıklanabilir.

Asidin kararlılığı

Karboksilik asitlerin asitliği, iki elektronegatif oksijen atomunun O-H bağını çevreleyen elektron bulutunun şeklini bozarak bu bağı zayıflatması ile, endüktif etkiler ile açıklanabilir. Zayıf O-H bağı asit molekülünün daha az kararlı olmasına neden olur ve hidrojen atomunun daha kolay ayrışıp H+ iyonu salmasına neden olur. Asit karasız olduğu için denge sağa kaymış durumdadır.

Ek elektronegatif atom veya grupların, R grubu üzerinde bulunana klor veya hidroksil gibi, benzer ama daha zayıf etkileri olur. Bu grupların varlığı endüktif etki sonucu asitliği artırır. Örneğin (üç -Cl grubu olan) trikloroasetik asit, laktik asitten (bir -OH grubu olan)daha kuvvetli bir asittir, o da asetik asitten (hiç elektronegatif parçası olmayan) daha kuvvetlidir.

Birleşik bazın kararlılığı

Karboksilik asitin kararlılığının bir diğer açıklaması rezonans etkileri iledir. Karboksilik asitin ayrışmasının sonucu ortaya çıkan ürün rezonansla stabilize olmuştur, negatif yük iki oksijen atomu arasında paylasılmış (yersizleşmiş, delokalize olmuş) durumdadır. Her bir karbon-oksijen bağının kısmi bir çift bağ özelliği vardır. Eşlenik baz bu şekilde stabilize olduğu için denge sağa kaymış durumdadır. Benzoik asidin konjüge bazındaki negatif yük hem iki oksijen atomu hem de benzen halkası üzerinde yersizleşmiş durumdadır. Bu yüzden benzoik asit asttik asitten daha asittir.

Spektroskopi

Karboksilik asitler kızıl ötesi spektroskopisi ile kolaylıkla tanınabilirler. 1680 ile 1725 cm-1 arasında keskin bir C=O gerilmesi vardır, ayrıca karboksil grubununun kendine has O-H gerilmesi 2500 ile 3000 cm-1 arasında yayvan bir tepe olak belirir.

1H NMR spektrometresinde hidroksil hidrojeni 10-13 ppm bölgesinde görünür, ama eser miktarda su ile değişim yüzünden ya genişlemiş olur ya da hiç gözlemlenmez.

Kaynaklar

Kısa düz zincirli alifatik karboksilik asitler ve C18`e kadar uzunluktaki çift sayılı karbonlular ticari olarak sağlanabilir. Örneğin, asetik asit karbon monoksitin metanol karbonilasyonu ile üretilir. Daha uzun karboksilik asitler ise bitki veya hayvan kaynaklı trigliseritlerin hidrolizinden elde edilir.

Sirke, asetik asidin derişik bir çözeltisidir, biyolojik olarak, etanolun fermantasyonu yoluyla üretilir.

Sentez

Karboksilik asitler birincil alkol ve aldehitlerin, Jones ayıraçı, potasyum permanganat veya sodyum klorit gibi kuvvetli yukselgenlerle yükseltgenmesi ile üretilebilir. Ayrıca olefinlerin potasyum permanganat veya potasyum dikromat ile oksidatif parçalanması yoluyla da üretilebilirler. Özellikle bir benzen halkasındaki herhangi bir alkil grubu, zincir uzunluğu her ne olursa olsun, bir karboksilik aside tamamen yükseltgenir. Benzoik asidin endüstriyel olarak toluenden sentezlene yöntemi buna dayalıdır.

Karboksilik asitler ayrıca, asit veya baz eklenerek, nitrillerin, esterlerin veya amidlerin hidrolizi ile de elde edilebilirler. Ayrıca karbon diyoksit üzerine etki edecek bir Grignard ayıracı ile de hazırlanabilirler, ama bu yöntem endüstride kullanılmaz.

Karboksilik asitler asağıdaki tepkimelerle de oluşabilirler.

Tepkimeler

Karboksilik asitler bazlar ile tepkiyip karboksilat tuzları oluştururlar, hidroksildeki hidrojen bir metal katyonu ile yer değiştirir. Böylece, örneğin sirkede bulunan asetik asit, sodyum bikarbonat ile reaksiyona girip sodyum asetat, karbon diyoksit ve su oluşturur:
CH3COOH + NaHCO3 a†’ CH3COONa + CO2 + H2O
Karboksilik asitler alkol ve aminlerle tepkiyip ester ve amidler oluştururlar. Diğer alkol ve fenoller gibi karboksilik asitlerdeki hidroksil de, tionil klorür kullanılarak klor atomuyla yer değiştirip asil klorürler oluşturabilir.

Karboksilik asitler lityum aluminyum hidrit veya boran ile indirgenip birincil alkoller oluşturabilirler ancak bu tepkimelerden birincisi yavaştır. Esterler daha kolay indirgenebilirler, bu yüzden asitlerin indirgenmeden evvel esterleştirilmesi genelde daha mümkündür.

Tüm karbonil bileşikler gibi α-karbon protonlar da keto-enol totomerizasyonu ile ayrılmaya müsaittir. Böylece, Hell-Volhard-Zelinsky halojenasyonu ile alfa karbon kolayca halojenleşebilir.



Adlandırma ve örnekler

Karboksilat anyonu R-COO- genelde ``-at`` eki ile adlandırılır, dolayısıyla, örneğin, asetik asitinin iyonuna asetat denir. IUPAC adlandırma sisteminde karboksilik asitlerin ``-oik asit`` eki olur (örneğin oktadekanoik asit). Genel kullanımda ek genelde ``-ik asit`` şeklindedir (örneğin stearik asit).

Bazı karboksilik asit sınıflarının temsilcileri aşağıda listelenmiştir:



Notlar



Kaynak

kaynak wiki |dil=İngilizce |madde=Carboxylic acid |tarih=20.02.2007 |url=http://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Carboxylic_acid&oldid=109543369

Ayrıca bakınız

commons|Category:Carboxylic acids

Kaynaklar

Vikipedi

Bu konuda henüz görüş yok.
Görüş/mesaj gerekli.
Markdown kullanılabilir.

Formik asit
3 yıl önce

Formik asit, HCOOH, tek karbonlu karboksilik asittir. Metanoik asit olarak da bilinir. Formik asit, karbonil karbonuna bağlı alkil grubu içermemesiyle...

Formik asit, Aseton, Etanol, Eter, Karboksilik asit, Karınca, Kimya, Metanol, Su, Taslak, Karbonil
Fumarik asit
3 yıl önce

dikarboksilik asitten birisidir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte, karboksilik asit grupları trans (E) formunda iken maleik asitte cis (Z) formundadır...

Dikarboksilik asit
3 yıl önce

Dikarboksilik asitler, iki karboksilik asit fonksiyonel grubu ile ornatılmış organik bileşiklerdir. Dikarboksilik asit için moleküler formüllerde bu gruplar...

Dikarboksilik asit, Aldehit, Alkan, Alken, Fonksiyonel grup, Karboksilik asit, Naylon, Organik bileşik, Polietilen tereftalat, Adipik asit, Glutarik asit
Aspartik asit
3 yıl önce

bahsedilmişse, burada bahsi geçen L- Aspartik asit’dir. Adından anlaşılabileceği gibi, aspartat, asparajinin karboksilik asit analoğudur. İnsan vücudu ihtiyacı olan...

Aspartik asit, Aminoasit, Anyon, Asparagin, Glukoneogenez, Hipotez, N-Asetilaspartat, Nörotransmiter, Protein, Üre, Metabolit
Propiyonik asit
3 yıl önce

Karboksilik asitlerden 3C'a sahip olan propiyonik asit içerdiği hidrojen bağları ile güçlü olup kaynama noktası diğer fonksiyonel grup olan Alkol-Keton-Aldehit-Eter...

Keto asit
3 yıl önce

Keto asitler veya ketoaasitler (aynı zamanda okzo asitler veya okzoasitler şeklinde de adlandırılırlar) bir keton grubu ve karboksilik asit grubu barındıran...

Ester
3 yıl önce

tür asitlere oksijen asidi denir. En yaygın esterler karboksilat esterlerdir, bunlarda söz konusu asit bir karboksilik asittir. Örneğin, eğer asit asetik...

Asetik asit
3 yıl önce

Asetik asit veya etanoik asit CH3COOH formüllü bir organik asittir, sirkeye ekşi tadını ve keskin kokusunu vermesiyle bilinir. Karboksilik asitlerin en küçüklerindendir...